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偕雙硅高烯丙胺的硅基aza-Prins環(huán)化反應(yīng)研究

作者:唐志星; 宋宣毅; 周佳靜; 高璐; 宋振雷 四川大學(xué)華西藥學(xué)院; 四川成都610041

摘要:在三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下,偕雙硅高烯丙胺與醛發(fā)生硅基aza-Prins環(huán)化反應(yīng),合成了9個(gè)C4位含環(huán)外烯基硅的新型哌啶類化合物,收率47%~96%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR和LC-MS(ESI)表征,Z/E比由產(chǎn)物的1H NMR分析得到;主要異構(gòu)體的環(huán)外烯基硅構(gòu)型經(jīng)1H,1H COSY和NOE確證。醛上取代基的電子效應(yīng)對(duì)所生成的烯基硅的構(gòu)型有較大影響:芳環(huán)取代對(duì)應(yīng)Z-式構(gòu)型,拉電子酯基取代對(duì)應(yīng)單一的E-式構(gòu)型產(chǎn)物。

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